1999年9月20日，全天候的南京路步行街建成。当晚7点05分，“南京路步行街”街碑揭幕。具有近150年历史的南京路，在新世纪到来之际掀开了最辉煌的一页。参观、购物的人流超过往年国庆之夜，达100万人次以上。
04月26日，上海历史上最悠久的本土百货商店“上海华联商厦”正式翻牌“永安百货”。此后永安百货重回南京路，致力于全面打造本土特色百货模式，更好地还原了南京路步行街定位。
9月20日，十余所著名美术院校共同参与第六届南京路雕塑邀请展在南京路五卅广场开展，这一次的主题是“人与自然的和谐”。自从南京路开街后的第三年起，南京路雕塑邀请展每年在南京路举办，至今已有15届。
9月29日，上海街头装扮一新，随处可见特奥会吉祥物、宣传画等，营造出浓厚的特奥会气氛。世界夏季特奥会从10月2日至11日在上海举行。
5月19日14点28分，上海南京路步行街内，市民与海内外游人向汶川地震遇难者默哀。众多企事业单位和群众在默哀悼念现场进行捐款援助灾区人民。
1月22日，“中国大鼓”正式完工亮相上海南京路恒隆广场门前。中国大鼓高约11米左右，白天大鼓和路人、摩登广告牌相映成趣，晚上则成为气势雄伟的中国元素主题夜景作品 ，为中国传统新年春节增添了浓郁的气氛。
9月23日9时，中国大陆最大的苹果零售店在上海南京东路步行街正式开门迎客，近千名“果粉”连夜排队，成为首批苹果顾客。
9月21日下午，上海市假日办发布中秋假期上海市旅游接待情况，数据显示，南京路步行街旅游区位列第一。
4月27日，华为体验式旗舰店亮相上海南京路，在南京路上除了已有的三星和苹果体验式旗舰店外，国产品牌首次在此开设体验店，意味着中国华为与海外手机巨头同台竞技。
10月9日重阳节，上海南京路上的一家老字号糕团店门前众多市民排长队购买重阳糕。
9月11日，第29届上海旅游节开幕，南京路步行街正上演花车巡游节目。上海旅游节是由上海市文化和旅游局、上海市商务委员会共同主办的，是目前国内规模最大，最具城市影响力的大型旅游节庆活动，至今已举办30届。
2月5日，6米高、近200米长的“故宫文化下江南”巨幅手绘画卷围板亮相南京路步行街。这是六百岁故宫和20多岁世茂的“忘年合作”，首度将巨幅故宫长卷带到上海。这也是故宫首次在上海的正式视觉亮相，成为当年春节旅游新地标。
3月8日，三八妇女节，即将启动闭店改造的新世界城在大力促销，大量市民在门前排队领取折扣现金券。 从3月11日起，新世界城将启动大调整，预计12月份重新开业，这也是自1995年新世界城开业以来，最大规模的调整。改造完成后，全球首家“火影忍者世界”、世界上最高的室内攀岩都将成为亮点。
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