电影《侠盗高飞》一部无政府主义犯罪动作片，片中人物癫狂的性格，迷离的镜头色彩，以及反英雄的主题设定，都很值得玩味。
主角高飞（周润发饰）留着板寸头、骑着大哈雷，枪法精妙武功高强。说高飞是“侠盗”很明显人物的行为占了“侠”和“盗”两个字，既是仗义正直的侠客，也是刀枪见血的大盗。
高飞的人物设定不同于以往对英雄的定义，更像是欲望都市里的“游侠”亦正亦邪，为了弄一笔钱替兄弟还债，不惜与凶残劫匪“判官（任达华饰）”合作抢劫军火，行动中毫不犹豫杀死了很多人；当然，对于那些劫匪、黑帮成员，高飞也绝对不会手下留情，在这疯狂血色的都市，狭路相逢不是你死就是我亡，也可以说是高飞“英雄”的一面吧，算是为社会除害了。
影片所讲的故事并不新鲜，情节也不甚曲折，可那充满着江湖气的“兄弟情”一直贯穿整个故事，其中夹杂着爱情、欺骗、背叛、生离死别和欲望下的癫狂，当然更少不了酣畅淋漓的英雄特写，枪林弹雨中自在穿梭。
江湖二五仔沈四（黄秋生饰）向黑帮老大贵利雄借了高利贷，欠下了三十万。贵利雄扣押了沈四要对他实行私法，高飞闻讯骑着哈雷赶到。按照正常的英雄人物出场惯例，高飞当然也是耍足了帅，黑皮衣、板寸头，一把折叠刀三下五除二解决了贵利雄的手下，逼着他放了沈四。
高飞跟沈四成功逃走，但他知道这次让贵利雄下不来台，得罪了他一定会遭到报复的，于是高飞通知女友莫娜和小弟小聪，四人集合商量后路。
沈四的表哥判官最近有个大生意，想要沈四一起找人合作，于是沈四建议高飞与判官合作，干一票大“买卖”，挣到钱一部分还债，一部分当作资金回香港。
不过，令高飞他们没想到的是：判官的大买卖就是贵利雄给安排的，贵利雄出两千万买下判官劫来的军火，同时要求判官趁机干掉高飞一伙，一场阴谋与屠戮暗中展开。
劫匪首领判官，心狠手辣无恶不作，同样是弹无虚发的神枪手，不过看似心肠凶残的判官却是个“伪娘”同志。高飞在沈四的介绍下与判官汇合，并同意合作抢劫军火。计划按照预定进行，分成三组各自在预定位置时间开火，很顺利的拿下了一车军火。
但是意外出现了，判官眼看抢劫成功，于是授意手下狂人、流莺向高飞等开火，高飞兄弟小聪在交火中身亡。看见兄弟死在自己身边，高飞压抑着悲痛，在复仇的烈火中发誓要打死判官。
怂货沈四面对突如其来的变化，整个人都傻了眼，只是在哀求判官不要杀高飞，可当沈四亲眼看见被打死的小聪的尸体后，他知道这并不是一般的仇恨，而是你死我活的相互厮杀。
高飞势单力薄，在与判官的对决中被偷袭，右手被砍掉了两根手指。高飞被判官一伙逼到了一所民居，狂人高举着机枪不分无辜疯狂扫射，可怜这家人死于非命，只有一个小女孩和一只小狗活了下来。而高飞也已经中弹，失去了反抗能力。
判官因与沈四的表兄关系，有心放他一马，前提是让沈四开枪亲手杀死高飞，算是进入他团伙的投名状！沈四无奈，为了活命只好颤颤巍巍的向高飞开枪。最后，在爆炸中判官一伙狂笑着离去，火海中还有一丝生机的高飞奋力救出了被大火毁容的小女孩和小狗，然后驾驶船只逃走。
影片到这里，高飞大难不死逃过一劫，兄弟小聪惨死，沈四被判沦为劫匪一伙，女友莫娜得知高飞死讯悲痛欲绝，但在沈四的安危和照料下逐渐走出悲痛，和沈四之间产生感情走在了一起。
而高飞却躲在一所寺庙，在慈祥大和尚的救助下活命，并日夜用左手练习枪术。黑暗的日子里，只有那只从火海中救出的小狗一直陪伴在高飞身边，是复仇的决心让高飞熬过了黑暗。
终于，高飞身体恢复，再次成了神枪手，他决定重出江湖杀死出卖兄弟的沈四和仇人判官。可是，当高飞逐渐接近沈四时，才发现女友莫娜已经跟沈四在一起了。高飞没有打扰，而是选择默默离去，现在最重要的是报仇！
当年沈四开枪打了高飞，因为他太怂、太怕死了。但并不是他出卖了高飞，判官与贵利雄的阴谋，沈四并不知情；不过，事已至此沈四却是枪杀了高飞，索性他一不做二不休直接颠倒黑白，骗莫娜说是高飞开枪打了他，莫娜这才被蒙在鼓里逐渐与沈四接触，并产生了感情！
高飞再次出现，沈四不再奢望求生，想痛快的死。可高飞念及兄弟情义不忍杀沈四，但逼着沈四去打探判官情报。这时，已经是判官团伙一员的沈四，利用自己的身份从流莺口中得知了判官的一批军火的隐藏地点。
于是，高飞与沈四偷袭了判官的军火仓库，并带走了所有军火，以此做为筹码去见判官。高飞开价1000万让判官赎回军火，他要把这笔钱送给爆炸中受伤的女孩。
影片的结局：高飞九死一生夺得了赎金，并引爆了军火。判官与高飞最后决战，两人同时运用神枪术相互负伤，判官头部中弹一命呜呼，高飞身体中弹挣扎着跨上哈雷，带着赎金夜雨中呼啸而去。
沈四作为背叛者，高飞手下留情得以苟活，同时也良心发现，可知道真相的莫娜再也不会跟沈四在一起了，而高飞也与莫娜疏远，似乎连朋友都做不成了。
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