第一部是《加勒比海盗：黑珍珠的诅咒》，原本杰克船长开着他的黑珍珠海盗船在大海上肆意游荡，但在一天晚上，他的船员巴博萨谋权篡位，抢了他的黑珍珠还将他丢在荒岛上。杰克花了三天时间逃离了荒岛，来到了加勒比沿海的小镇子上，他要抢回自己的黑珍珠，但首先他得有艘船。
就在杰克准备抢船的时候，一个漂亮的白衣女子伊丽莎白突然坠海，打乱了杰克的计划，杰克跳海救起了伊丽莎白，却因为是海盗而被关进了监狱。某天，巴博萨带领了一船海盗突袭了这个小镇，还绑架了伊丽莎白，抢走了她的金币。
在途中，伊丽莎白发现这一船的海盗，在月光下会变成半人不鬼的活动骷髅，原来是他们因为贪婪受到了一个古老的诅咒，虽然活着但比死还难受，只有这最后一个金币才能解救他们。
与伊丽莎白青梅竹马的威尔·特纳，得知这个消息后可急坏了，他救出监狱里的杰克船长，和他达成协议，然后一起偷走了英国舰队最快的帆船，扬帆起航去找巴博萨报仇。在加勒比海上，杰克与巴博萨展开激烈角逐，最后，杰克刺死了巴博萨，夺回了黑珍珠。
第二部是《加勒比海盗：聚魂棺》，杰克带着船员和他心爱的珍珠号再次展开一场探险之旅。这次，杰克显然不在状态，他在大海上迷失了自己，失去了航向。而这竟然是因为杰克欠戴维·琼斯一个血债，如果他在期限内不能找到解决方法，就会被戴维·琼斯奴役终生，于是杰克带着一船人登上陆地躲避戴维·琼斯。
杰克的人生注定不能平坦，跑到陆地上还被一个部落给控制了。此时，威尔为了拿杰克的罗盘救伊丽莎白而找到了这里，救了船员们，然后和机智自救的杰克一同驶向了海洋。
为了和杰克进行交易，威尔独自一人来到了海上恶霸戴维·琼斯的船上，还遇到了自己的父亲。威尔玩了点小把戏就知道了钥匙的藏身之处，然后和他的父亲合作偷走了钥匙。
得知这一切后，戴维·琼斯非常愤怒，召唤海怪来惩罚幕后主使杰克，杰克本可以一个人划着小船安全离开，但良心驱使他回去帮助船员们，在两次击落海怪后，他们要在海怪来报复前逃走，但英雄难过美人关，杰克被伊丽莎白锁在了船上。被激怒的海怪大声咆哮，杰克知道死劫难逃，持剑刺向海怪，与他心爱的黑珍珠一同沉入海底。
第三部是《加勒比海盗：世界的尽头》，第二部中杰克葬身海底，幸存的船员们决定冒险去救回杰克，他们跟随起死回生的巴博萨船长一同前往“世界的尽头”寻找杰克。
在经历了世界的颠倒后，他们成功抵达杰克所在的世界，亲眼目睹杰克在螃蟹的帮助下将黑珍珠推入大海中。一阵寒暄过后，杰克和巴博萨两位船长带领船员们寻找回到现实世界的方法。杰克悟出了地图的含义，将船颠倒过来便看到了日落时的那一道绿光闪过。
得到了戴维·琼斯的心脏后，贝克特总督以此要挟他为自己服务，以便清除九大海盗王。海盗之歌奏响，九大海盗王齐聚一堂，他们依据海盗法典推选伊丽莎白为海盗王之首。然后伊丽莎白带领着所有海盗准备和贝克特正面对抗，巴博萨却提出要将海中女神从人形中释放出来，助他们一臂之力，谁知海中女神出来后笑了笑就走了，留他们在原地不知所措。
伊丽莎白第一个站出来鼓舞他们奋勇杀敌，士气大振。黑珍珠首当其冲，迎战戴维·琼斯，和他大战好几回合。最后威尔刺死了戴维·琼斯的心脏，而“荷兰人”号一定要有船长，此后，威尔便要替代戴维·琼斯的位置，而他当上船长后做的第一件事情，就是协助杰克战胜了贝克特。
第四部是《加勒比海盗：惊涛怪浪》，杰克被乔治国王抓住，派遣他去寻找传说中的“不老泉”，还有巴博萨作陪。追求自由的杰克当然不乐意了，他奋起反抗，成功溜了出去。
却不料碰到了老情人安杰丽卡，果然遇到了心爱的人智商就不够用了，杰克醒来才发现被安杰丽卡骗上了黑胡子的贼船。杰克谋划了一场叛乱，却无功而返，只好跟随黑胡子一起寻找“不老泉”。
杰克在途中偶遇老朋友巴博萨，和他一起前去西班牙人的营帐偷那两只银酒杯，过程进展十分顺利，酒杯轻松到手。杰克带着酒杯和黑胡子汇合，按照罗盘的指示终于找到“不老泉”所在之地。
当他们都抵达“不老泉”时，巴博萨赶了来，要和黑胡子决一死战。就在混战当中，巴博萨用毒剑刺伤了黑胡子，安杰丽卡惊恐万分，想拔出毒剑却伤了自己。
杰克看着心爱的女人受伤于心不忍，于是接来了泉水，耍了点小手段救了安杰丽卡，但她却不领情，杰克只好将她送到了一个无人小岛上。而杰克在吉布斯的帮助下再次夺回了黑珍珠，还收获了一麻袋的舰队。
时隔六年，《加勒比海盗》终于推出了第五部，不得不说刚听到这个消息，小影都无法控制自己的洪荒之力，将《加勒比海盗》系列重刷了三遍，以此来期待第五部影片的到来。
第五部是围绕杰克为了躲避萨拉查船长的追杀，因此寻找传说中的三叉戟来拯救自己而展开的一段冒险之旅，这一次，杰克船长又会带给我们怎样的惊喜呢？敬请期待于5月26号在国内上映的《加勒比海盗：死无对证》。
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