苏门四学士当中，苏轼最喜欢的应该是秦观秦少游，曾评价他有“屈、宋之才”，在古籍中更是有“苏门四学士东坡最善少游”的记载，由此不难看出苏轼对这位弟子的欣赏。但尽管如此，苏轼和秦观的关系，却是几位弟子中最为曲折的。
秦观虽然满腹才学，仕途却是颇为坎坷，总是不如意，在二十九岁和三十三岁曾先后两次参加科举考试，但都无功而返，直到三十六岁才进士及第。所以他对于自己的仕途也是颇为珍惜。等到真正进入官场，秦观身上的标签就是苏轼派系之人，苏轼自己总是宦海浮沉，秦观自然免不了受到牵累。
公元1091年，苏轼受到弹劾。秦观从恩师处得知自己也被附带弹劾，这个时候的秦观也是慌了手脚，立马便去找相关官员疏通。谁料这一行为却成了政敌攻击苏轼的又一理由。这也让这对师徒的关系变得微妙起来。而秦观也未能幸免，遭遇了一系列的贬谪。公元1097年，秦观又再次落难，从郴州被贬往横州，在路途中的旅店里，秦观心生感慨，写下了一首让苏轼连连哀叹的词作。
《踏莎行·郴州旅舍》雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。驿寄梅花，鱼传尺素，砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？
这首词上阕描写了旅店内凄凉的环境。前三句，雾霭沉沉遮住了楼台，月色朦胧之下渡口也迷失不见，想要追寻陶渊明笔下的桃花源，但是望断天涯却怎么也找不见。这几句看似是写景，但写的何尝不是词人自己，他对于前路满满的都是迷茫，似乎自己的人生已然是处于一片迷雾当中，怎么也走不出，自己心里的乐土也被雾笼烟锁难以抵达。这样的艰难处境让人读之便不由惘然，词人置身其中，内心的凄凉可想而知。
“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”，前三句在写景之余其实词人也是在映射自己的处境和往事重重，这两句词人则是转向眼前的景象。本来因为雾笼烟锁内心便已很凄凉，再看看眼前，自己独自谪居在这孤寂的旅店，感受着春寒料峭，眼前夕阳西下暮色慢慢沉落，耳边也传来杜鹃声声哀啼。这两句中“斜阳暮”三字可谓是画龙点睛，在天还未暮之时词人的心绪已然这般凄凉孤寂，那等到天真的黑了，在漫长枯寂的长夜中，词人的心绪又会是怎样的令人哀愁？虽未言明，却留给了读者极大的想象空间。
下阕起首三句描写的是亲友对于词人的慰问，这本来应该是让人感觉到安慰的事，但是却让词人“砌成此恨无重数”，这是为何？因为词人此刻是贬谪途中，不管是亲友怎样的慰问，都会让词人不由回忆起过往的生活，更会清醒认识到眼下的局面，这对于词人来说无疑是一场挣扎，一封封书信便意味着一场场挣扎。
“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”，面对眼前的郴江，词人不由叹问，你本来好好的绕着郴山而流，为什么非要大老远北流到潇湘而去呢？江水东流本就是理所当然，词人这一问看似无理，但细细想来他问的又怎会是郴江，他问的其实是自己。自己步入仕途，本想着为朝廷建功立业，就像“郴江幸自绕郴山”，但是谁能料想陷入无休止的争斗当中，现在更是被贬横州，这一切到底是为什么呢？
秦观作为苏轼的弟子，仕途基本上都是同升而共贬，所以苏轼对于秦观的心绪也是最为了解的。秦观这首词的也是写到了苏轼的心坎里，尤其是结尾两句更是深得苏轼喜爱，他还将秦观这首词抄在扇子上，时不时拿出来显摆，见人就夸写得好。苏轼对于秦观的欣赏可见一斑。
其实我们细细回味苏轼和秦观的关系，看似是师徒，其实更像是父子。苏轼对于秦观的爱惜，已经不单单是爱其才，更是爱着他这个人，将他视为至亲晚辈。
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