杜牧出生于官宦世家，其祖父杜佑官居宰相，受家庭的影响，杜牧在读书之余，关心军事，后来杜牧专门研究过孙子，写过十三篇《孙子》注解。虽然他政治才华出众，但却也陷入了党争之中不得重用，正如他自己所言“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”
在扬州任职的十年间，杜牧结识了不少青楼女子，也留下很多风花雪月的诗句。在公元835年（大和九年），杜牧由淮南节度使掌书记升任监察御史，离扬州奔赴长安。在临别之际他最放不下了就是自己的小情人，一个年仅十三岁的歌女，在临别之际写下这首《赠别》：
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
“娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。”诗的开篇就是对情人由衷的赞美，十三岁的少女姿态袅娜，举止轻盈美好，就像二月里含苞待放，初现梢头的豆蔻花。“豆蔻”产于南方，南方人有个习俗，就是在这种花含苞待放时采摘下来，美其名曰“含苔花”常用来比喻处女。本诗中是用来比喻十三岁的小歌女是形象优美而又贴切的。
“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”这句是进一步赞美歌女的美貌，都说自古江淮出美女，但是看遍了扬州十里长街的青春佳丽，却没有一个能比得上她。当时的扬州是数一数二的大都会，在扬州的大街上不知道有多少红衣翠袖的美人。诗人用压低扬州所有美女的美来突出一人之美，起到了众星拱月的效果，更能突出所歌咏女子的美貌。
杜牧这首诗，从意中人写到花，从花写到春城闹市，从闹市写到美人，最后又烘托出意中人。二十八字挥洒自如，游刃有余。
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