曹云金是在2002年的时候，拜师郭德纲学相声的。在德云社的时候，郭德纲还是非常器重他的，而且从到就已经出演了上百场。在相声界也是混的风生水起，还连续3年登上了央视春晚。巅峰的时候还一度成为最受欢迎的相声演员。
当所有人都认为他将接班郭德纲的时候。9月4日遭到德云社除名，从此以后曹云金和郭德纲从原本的师徒关系，变成了一对仇人。当时曹云金甚至还发文称郭德纲在“栽赃陷害”，到现在还一位对此事耿耿于怀。
即便现在俩人闹得很不愉快，但毕竟还是有过一段师徒缘分的，从2002年到整整的时间，而曹云金学相声的时候只有16岁。
对于郭德纲，曹云金还是给出了一些自己的评价。
曹云金：当时第一眼看到郭德纲的时候，当时他也才27岁而已。当时自己就非常的不服气。我和他只相差了10岁左右，我对郭德纲不太服气不是没有原因的。因为在拜师郭德纲之前，我是跟田立禾老师的，而且在圈内辈分也高，是一位见多识广的人。
曹云金：可是当第一面见到我师傅（郭德纲）的时候，认为一位20多年的年轻人，和田立禾老先生比起来，啥也不懂！所以就对他很不服气。当时又很凑巧，第一次看了郭德纲的演出，当时他在台上表演《卖布头》。我坐在台底下看的时候，看到他的演出突然觉得真的太厉害了。
曹云金：就单单这个郭德纲表演的节目，当时以来我想法，没有人能做到那个份上。整个表演下来近乎于完美，后来我就花很多时间心思上看郭德纲的表演，在看的时候就能感觉到，他是一位懂得创新的人，与传统的相声有很大的区别。这也是为何后来我会拜他为师的原因。如果论传统相声他是第一。
从曹云金的评价来看，还是非常中肯的！而且人家郭德纲也确实有实力，不然怎么会有现在的德云社呢？而曹云金本人也是一位有实力的相声演员，只可惜离开了德云社，不然的话现在的岳云鹏还很有可能被曹云金压着。
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