1941年6月22日，纳粹德国灭亡苏联的“巴巴罗萨”计划开始实施。古德里安在这次疯狂的计划中，出任第2装甲集团军司令官。他和霍特上将的第3装甲集团军一同由中央集团军群指挥。古德里安再次以他果敢而迅猛的突击震惊了世界。他的装甲部队率先渡过布格河之后，沿着通往明斯克的公路开足马力奔驰而去。他们在5天内长驱320千米，于6月27日，在明斯克郊外与霍特的第3装甲集团军完成了对苏军西方面军近30万人的合围。
7月16日夜攻克斯摩梭斯克，打开了通往莫斯科的大门。很快，古德里安又加入南方集团军群的行列，改称古德里安装甲兵团，参加了基辅会战，最后与克莱斯特在基辅形成一个大包围圈。9月26日基辅会战结束，共有66.5万名苏军被俘虏，西南方面军司令员基尔波诺斯上将战死。基辅会战以人类史上最大规模的合围歼灭战载入史册，古德里安也因为这场震惊世人的战役留名军事史
10月5日，古德里安任第2装甲集团军司令，进军莫斯科。虽然他的进攻气势汹汹，一度曾打到能用望远镜看到莫斯科克里姆林宫钟楼的地方。然而，此时的德军已经是强弩之末——人员极度疲惫。11月初，德军中央集团军群的所有步兵师都减员三分之一，装甲师则下降到正常兵力的35%，苏军的抵御却越来越强，加之1941年的严冬提前来临，德军再也无法前进一步。12月10日气温降至零下62度，严寒“冻结”了德军的进攻。而苏联却集结了大批兵力进行反击作战。古德里安心急如焚，极力主张退守
20日飞回大本营劝说希特勒撤退，希特勒却严令不许放弃一寸阵地。26日，古德里安被解除职务，返回柏林退休，成了莫斯科惨败的替罪羊。此后的古德里安一直被闲置。直到斯大林格勒战役失败后，希特勒才感觉到自己在军事问题上的缺陷，又一次召回了古德里安，让他出任装甲兵总监。古德里安的贡献不仅在于创立理论，更主要的在于将它付诸实施。他主持改进和试制新型坦克，去工厂和坦克学校了解第一手资料，经常去位于卡斯尔的坦克生产工厂视察，还拜访坦克设计者，及时指出“虎”型坦克88毫米高射炮的问题，使“虎”、“黑豹”型坦克的生产和装备有了相当大的提高——德军在二战中坦克生入敌人之手古德里安是少数敢直接产量最多达到每月1955辆。这两型坦克都成为二战中的经典坦克，特别是这“黑豹”坦克，更被誉为德国二战中最出色的坦克，与苏联的“T－34”一起成为后世坦克仿效的两大流派。1943年，德军总参谋长蔡兹勒提出了对库尔斯克发动攻势的“堡垒”计划。
古德里安激烈地反对这一计划，但计划还是于1943年7月5日实施。德军集中了17个装甲师和3个古托化师、18个步兵师分南北两路进攻库尔斯克，与苏军进行了战争史上最大的一次坦克大会战结果德军惨败，损失坦克1500辆。德军丧失了最后一个在东线取得“体面和平”的机会。1944年7月20日，德国军官团试图刺杀希特勒失败，大批德军高级军官受到牵连。希特勒在一时无人可用的情况下，于7月22日任命古德里安为德国陆军总参谋长。7月以后，德国已处于四面楚歌的境地第三帝国大厦将倾，已是独木难支。于是，希特勒发出了臭名昭著的“尼禄命令”。命令将德国境内所有的军事设施、水电设备、通信系统、工业设备和铁路桥梁全部摧毁，以防它们落入敌人之手
古德里安是少数敢直接顶撞希特勒的纳粹军官之一，他反对这一决定，因为这会断绝普通德国人生存的可能，给德国人带来空前的灾难。因此，他违抗了希特勒的意旨，命令自己的部队不准滥施破坏。
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