尉迟恭是李世民身边的得力干将和铁杆追随者，但他并不是一开始就跟随在李世民身边的，他和李世民身边的大部分武将一样，都是在后来投到李世民这边来的。
尉迟恭年轻的时候只是一个打铁匠，并没有什么出息，如果不是隋末的乱局，他可能一辈子都只是一个打铁匠，娶妻生子，平凡的过完一生。但他生活在隋末群雄并起的时代，尉迟恭自恃一身武力，不愿意平庸的生活下去，于是他也入了乱局，后被刘武周收至麾下，任偏将。
6的春天，刘武周在收编宋金刚之后依靠突厥的力量准备入图晋阳，兵锋势不可挡，很快晋阳就成了刘武周的地盘，而镇守晋阳的李元吉狼狈逃往长安。眼见山西的大部分都成了刘武周的地盘，李渊甚至动了太原这个大本营的想法。
刘武周的势如破竹，自然也吸引了不少追随者，其中就有夏县的吕崇茂。吕崇茂虽然打败了裴寂，但却无力对抗李渊派出的大军，吕崇茂向宋金刚求助，于是尉迟恭和寻相就领兵去夏县支援吕崇茂。
尉迟敬德的加入扭转了战局，唐军出现败势，当年的冬天，李世民领兵攻打刘武周势力，他派殷开山和秦琼截击回师的尉迟敬德，双方在美良川决战。
因为秦琼和殷开山早就在此等待尉迟恭，准备充足，而尉迟恭并不知道有埋伏，所以有些猝不及防，双方很快分出胜负，尉迟恭和寻相仅以身免。虽然尉迟恭败给了秦琼和殷开山，但是他英勇善战的名声也早已传出去，向来爱才的李世民对尉迟恭上了心，但当时的尉迟恭和寻相得以逃脱，又回到了刘武周的地盘，不过经此一战，不管是李世民还是尉迟恭，都对对方有了好奇之心，秦琼在其中的作用还是很大的。
之后李世民继续攻打刘武周，而宋金刚和尉迟恭领兵前往介休县与唐军展开决斗，在这一战中，宋金刚大败，不得不向北逃往突厥，宋金刚虽然逃走了，但是尉迟恭并没有跟着逃走，而是据守介休县城，坚壁不出。
李世民觉得这是让尉迟恭归顺自己的最好时机，于是让李道宗和宇文士及进入介休县城去劝说尉迟恭，而尉迟恭在宋金刚逃走之后，也对刘武周也已经失去了信心，又看到李世民派宗室李道宗来说服自己归顺，诚意满满，所以很痛快地就归顺了李世民，而且还是和寻相带着介休县和永安县二城归顺了李世民。
得此猛将，李世民是非常高兴的，立马就让尉迟恭做了右一府统军，然后一起攻打洛阳的王世充。当时跟随尉迟恭一起归顺李世民的还有不少的大将，但仅仅过去几个月，就在攻打王世充的时候，他们中的很多人都纷纷逃走，这让李世民的部下很不高兴，当他们看到尉迟恭还没有逃走的时候，就将其绑着关押了起来，他们认为尉迟恭也会逃走，与其让他逃走，还不如直接杀了他。
当李世民知道这件事后很生气，屈突通和殷开山都劝说李世民应该将尉迟恭杀死，但是李世民不肯，他认为尉迟恭如果想逃走，早就走了，根本不会等到大家都走了以后还没有逃走。李世民赶紧让部下将尉迟恭放了，并将他带进了自己的卧室，赐给他不少的金银珠宝，并说：
“丈夫以意气相期，勿以小疑介意。寡人终不听谗言以害忠良，公宜体之。必应欲去，今以此物相资，表一时共事之情也。”
尉迟恭没想到李世民会这样对他，不仅没有杀他，还给他金银珠宝，让他自己选择，去留随意。这样的肚量不是一般人能拥有的。如果说尉迟恭之前对李世民还有一丝保留的话，这一刻他对李世民就是真的信服了，他心甘情愿追随李世民，这就是所谓的“士为知己者死”吧。
尉迟恭当即对李世民表示自己绝不会离开，尉迟恭愿意留下来，李世民自然是高兴的，就带着尉迟恭去打猎，两人身边并没有带着多少人，偏偏就遇到了王世充的数万骑兵。
这样打败李世民的绝佳机会，王世充自然不会放过，他让单雄信带着一队骑兵朝李世民奔去，眼看着单雄信挺槊奔向李世民，尉迟恭刺出一枪将单雄信挑于马下，然后拼死护着李世民杀出重围，回到唐军地盘之后，尉迟恭又领着骑兵去攻打王世充，将王世充打得溃败，不仅擒住了大将陈智略，更是俘虏了六千余名骑兵。
李世民看到这样的尉迟恭，心里很高兴，和尉迟恭说了一些话，又给了他很多赏赐，此后，尉迟恭就成为李世民身边最得力的干将。
试想一下，如果李世民没有选择相信尉迟恭，没有很好的处理这件事，让尉迟恭心悦诚服，那么，两人去狩猎的时候，尉迟恭未必会真心护着李世民，李世民说不定就被王世充给俘虏了，甚至可能会被杀死。不得不说，李世民惜才爱才的心，确实成为他成功的一个很重要的因素。
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