苏轼和其弟弟苏辙感情深厚，兄弟二人从小便一起读书、一起成长，长大后又一起赴京赶考，如此亲密的两兄弟自然愿意常常相聚，在赶考途中甚至有“相约早退，为闲居之乐”的约定，但在步入仕途后，才发现身不由己，兄弟二人从此聚少离多，苏轼更是因为“一肚皮的不合时宜”（王朝云语）而屡次遭到贬谪。
绍圣元年（1094年）八月，年过半百的苏轼再次被朝廷贬谪惠州，当苏轼经过虔州，夜宿造口，夜晚突然下起了大雨，苏轼被夜雨惊醒，写下了一首词《木兰花令·梧桐叶上三更雨》，诉说自己处境的凄苦和寄托兄弟之间的深情。
梧桐叶上三更雨。惊破梦魂无觅处。夜凉枕簟已知秋，更听寒蛩促机杼。
梦中历历来时路。犹在江亭醉歌舞。尊前必有问君人，为道别来心与绪。
首句“梧桐叶上三更雨。惊破梦魂无觅处。”想写词人的现状，当自己被雨打梧桐的声音惊醒后，想要再去找回自己的梦境，已经怎么都找不到了。“梧桐”一句出自于唐代温庭筠的《更漏子》，词人借温词的词境描绘眼前实际的风雨，进而暗示他眼前一切皆空，京都和兄弟都无处寻找。
“夜凉枕覃已知秋，更听寒蛰促机抒。”这句是说词人睡在竹席上，感受到夜晚的微凉，知道秋天已经到来了，更是听到了寒蛩的鸣叫，好像在催促妇人快纺布。这一句进一步抒写词人此时此刻的凄凉心境，本来秋天的夜晚就比较凉，词人睡在竹席之上就更觉得凉了，在感受到天气转凉时，苏轼却产生了泰然心态，又想到了人民的生产和生活，在自己处境如此苍凉的时候还能想起民间疾苦，可见苏轼爱民的高尚品格。
“梦中历历来时路。犹在江亭醉歌舞。”苏轼再次回忆起自己的梦境，梦中来时的路是那么清晰，自己好像还沉醉在和弟弟苏辙一起在江亭的歌舞之中。从表面来看好像充满了快乐，但结合全词就知道，这种美好的情景已经被打破了。
“尊前必有问君人，为道别来心与绪。”这句依然是和弟弟话兄弟情、未竟业。最后一句和上片最后一句照应，是词人出世思想的进一步升华，随着这次被贬谪惠州，也就宣告了兄弟俩“夜雨对床”理想的破灭。
苏轼的这一首词，点化运用前人词句，巧妙传达了思念兄弟的离情之苦，特别是第一句“梧桐叶上三更雨”，仅仅七个字便击中观众泪点，打动了无数人，而梧桐夜雨也成为“凄凉”景象的代名词。
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