“妈咪”，这两个字是杜月笙晚年唤得最多的字眼。“妈咪” 在香港、广东等粤语地区是娇妻、美妈的意思，杜月笙口中的“妈咪”指的是他最后一位太太孟小冬。
京剧大师“冬皇”孟小冬生于1907年，较杜月笙小了整整19岁。杜月笙重病这年，孟小冬年仅44岁。此时的他们，刚刚结婚一年。
两人结婚时，杜月笙的病情就已经相当严重了。之所以在那样的节骨眼上办婚礼，乃是因为杜月笙在逃离上海欲带孟小冬走时，她那一句：“我跟你走，算丫头还是女朋友？”
女人一句话，男人便毫不犹豫地给了婚姻，这是孟小冬与杜月笙。当时的孟小冬多少是感动的，同为京剧大师的前夫梅兰芳没给她的，杜月笙给了，而且是在危难之中给的。
从另一层面来讲，当时的杜月笙拖着病体拼死也要给孟小冬一个婚礼，只因为：若没有这个名分，一旦他遭逢不测，孟小冬不仅将成为孤家寡人而且将分不到任何财产。
所以，说到底，杜月笙给孟小冬婚礼，更多的是为她的以后计。
杜月笙一行到达香港后，虽是逃难，却也很快扎下了根。因为病情始终未得到控制，杜月笙的精神状态也开始变差了。
一直在床头伺奉汤药的孟小冬看着日渐消瘦的杜月笙不免悲从中来，平常人的新婚都是活色生香，可她孟小冬二婚的新婚却是这般景象，真真让人唏嘘。
此时的杜家也已不是昔日的杜家，没有杜月笙的主持，这个家虽还未散，但却明显已经没有凝聚力了。平日，太太、小姐少爷们吃饭竟也都是各吃各的。
四姨太、孟小冬师姐姚玉兰此时也与孟小冬渐渐疏远，平日她们虽同住一个屋檐下，却也是各过各的生活。
这样的景象，杜月笙看在眼里，却已无心再做什么。
1951年8月4日早晨，杜月笙辞世前12天，那天他醒来后，竟破天荒地没有气喘，那天的他也没用氧气罩。一旁看护杜月笙的孟小冬见了以为丈夫这是病情好转了，正要高兴时，杜月笙却召来陆京士等人道：
“趁此刻我的精神好， 我要和你们谈谈怎么办我的后事了。
这话一出口，本来心情尚好的孟小冬一时竟没控制住情绪开始啜泣起来。但因担心自己的哭声会影响到杜月笙，她忙强忍着止住了声。
孟小冬嘴唇哆嗦着坐在一旁，对此刻的她来说，没有什么比听自己心爱之人交代自己后事更残酷的了。但一直悉心照顾杜月笙的孟小冬知道，按照他现在的病情，他的离开只是时间早晚的事了。
那天，杜月笙除了交代要为自己置办一口好棺材，并希望落叶归根被安葬到上海外，还对自己的财产进行了分配。
关于杜月笙的遗嘱，当时在香港的三房太太和孩子们都没有意见。他们只是没料到，杜月笙余下的钱财竟只剩下了十一万美元。
杜月笙将这十一万美元分成了多份，其中孟小冬分得了两万美金。这个钱数对于没有任何经济来源和任何依靠的孟小冬而言，显然是远远不够的。
交代完遗嘱的当日晚上，杜月笙病情再次加重，当天夜里，医师还对他进行了急救。之后，稍有好转的杜月笙还特别嘱托陆京士多多照顾自己的子女和孟小冬。
眼见杜月笙情况已不好，和杜月笙一样信佛的孟小冬还与孙氏夫人一起请来了高僧为他做了七天七夜的道场。这一切，显然已经不起作用了。
8月10日，杜月笙突然在枕头下一阵乱摸，摸出一个手巾包后，他交给身旁的陆京士说：
“这里有7000美金，你替我分一分，妈咪最苦，给她3000。其他的分给三楼。”
这笔钱，便是杜月笙最后的所有。从他分配这最后一笔财产的种种可见，在他眼里，他对这个一直在病榻前照顾自己的新婚妻子满满都是不舍和怜惜。
杜月笙与孟小冬之间的爱情并不像传闻所言全因感动而起，他们在30年前就已结识，当时的杜月笙就已对她种下情根，这之后，两人虽未在一起，但每一次孟小冬有难，包括后来重病、婚变、被困北平，都是杜月笙在全力相助。
关于自己与孟小冬的感情，杜月笙在晚年病重时曾这样与法学家吕光谈起，他说：
“我活了六十多年，对于男女之间的事体，向来只知道一个欢喜，根本不懂什么叫爱。现在我说出来你不要笑话我，直到抗战胜利的这几年，我懂得爱和欢喜之间，距离大着哩。
而杜月笙此话中的抗战胜利这几年，正是他与孟小冬正式确定感情时。他的这段话结合背景理解就是：是在真正与孟小冬在一起后，他才真正有了爱，懂了爱。
“喜欢”和“爱”之间的差别，杜月笙到了六十岁时才经由孟小冬懂了，那便是：喜欢是感性的浅层，而爱则是理性的深层。这便正是那句“喜欢是放肆，爱是克制”的另一种说法。
8月14日开始，杜月笙便因高烧几次陷入了昏迷，期间，他甚至几次没有了呼吸。当天下午，昏迷中的杜月笙再次醒来，他看着身旁的孟小冬似乎要说什么。
孟小冬与姚玉兰凑上前后，他却并不说话，只眼睛直直地看着孟小冬流泪。孟小冬看了心里如刀割一般的痛，她拿出手帕一边为他抹眼泪一边柔声宽慰道：
“月笙， 你放心好了!”
此时的杜月笙却怎么也放心不下，他放心不下无依无靠的孟小冬，也似乎还放心不下蒋介石那边。
8月16日下午，洪友兰带着蒋介石的话来到了杜月笙面前对他说：“杜先生， 我是洪兰友，老先生（蒋介石）同你好，希望你好好养病，早点来台湾。”
听完这话后，杜月笙睁了睁眼道：“ 我没希望了，你们都有希望，中国会有希望!”说完这最后一个“望”字后，杜月笙连嘴都没来得及闭上，就撒手人寰了。
当一旁的医师宣布杜月笙已死亡时，一旁的钱新之长叹道：
“大家都有希望，天啊，就他没有希望了！”
钱新之这话话音刚落，谁也没料到的是，一向理性大方的孟小冬竟突然疯了一样大喊：“没希望，是谁让他没希望的？要不是——”未等孟小冬说完，一旁的家人急忙拉住她捂住了她的嘴。
此时的孟小冬完全失去了理智，她已经全然不顾蒋介石特使正在旁边，在她心里，误了杜月笙一生的正是曾用过他、用完又弃用最后甚至还陷害过他的蒋介石。
好在，当日，孟小冬的那句话终未能出口。她在杜月笙逝世当日的“发疯”，大抵是她人生的唯一一次失态。大约，也只有真正的爱，才会让冬皇如此了。
杜月笙死后，孟小冬一直住在香港，1967年，她才在杜月笙家人的邀请下出于安全考虑搬去了台湾。此后的十年里一直到离世，她都住在台湾。而不论是在香港还是台湾，孟小冬从未改变的一件事便是：每日在杜月笙灵位前上香并聊天。
没有杜月笙以后的孟小冬却时时活成了有他的样子：杜月笙临死前曾表示希望她此后再也不要登台唱戏，她便真的就再也没有唱过戏。
杜月笙之子在回忆“妈咪”晚年生活时说：
“她（孟小冬）赌马，吹牛，打麻将，惟独就是不唱戏！”
孟小冬人生的最后一次登台，是在杜月笙的60大寿上。自那以后，孟小冬便再也未登台唱过戏。对于孟小冬而言，或许，这样的“最后一次”正是她刻意选择的结果。
尤其值得一提的是，杜月笙去世4年后的1956年5月，梅兰芳所率的中国京剧访日代表团赴日期间曾路过孟小冬所在的香港，当时，他还见了孟小冬一面。
传言，梅兰芳此举是应周总理之要求，说服孟小冬回内地。可最终，梅兰芳却只带走了她的琴师，她虽见了他，却丝毫不为所动。
这次见面，是梅兰芳与孟小冬自1927年离婚后的唯一一次见面，可这次见面时，孟小冬对梅兰芳表现出的种种竟都是淡淡的。
晚年，一直未再嫁的孟小冬为了打发寂寞时日养过两条狗，名字分别是“香槟”和“白兰地”。这两种酒，曾是杜月笙生前最喜欢的。
1977年5月25日，孟小冬因病在医院辞世，她离世时的病症与杜月笙一模一样：都是哮喘……
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