吴文英的词难懂，是后来人诟病他的一个重要原因。然而，喜欢、理解、热爱西方现代主义尤其是后现代主义的人们也许看法变了。一个文学读本，可以读得懂，也可以读不懂，至少没必要非让人读懂不可，也不见得非有确定的人物、事件与情感。他能够确定，就确定了；不确定，也就不确定了。尤其是一个人的心理感受，你能讲说明白，固然也不错，就是讲不明白，又打什么紧要？正如对艺术的审美追求一样，你能自圆其说，很好，不能自圆其说，感受到了，也不错。即便连感觉也没有，只要心有所悟，也可以的。哪怕连心有所悟都没有，只要你喜欢，就给加十分，非追问为什么？没必要，或回答不为什么。艺术又不是一道数学题，非有个结果不可。
吴文英不但擅长写“密”词，而且擅长写“慢”词。密而能慢，更显出那词的幽深曲折之意韵，水复山重之姿态。他有一首《莺啼序》，全词240字，为词中长调之冠。词是太长了，但并非不好，虽长而有密意，既密犹有长风。这样的词调确实难普及，但作为词坛高手的尝试，未尝没有道理在的。吴文英也有写得疏疏朗朗的词。这也没什么错。总不能说，你既写密词，好吧，就永世密下去吧。吴梦窗偶有疏笔，也生奇效。毫无疑问，史达祖是一位十分重要的词人。他的词风独特，词艺卓异，几可以平视姜白石，伯仲吴梦窗。他在词史上与姜夔或高观国并称，称为“姜史”或“高史”，可以知道他词作的地位与分量。
然而，他又是一个备受争议的词人，虽然这争议似乎重在其人而不在其词。但梁令娴女士认定宋代八大词人，有陈允平，周密，王沂孙，而将他排除在外，想必亦有其因。在这一时期另一位词人史达祖，生卒年已无可考，他字邦卿，号梅溪。原籍开封，长期在杭州居住。他功名心热，屡屡参加科考，不中。大半生在扬州、湖北一带漂流，也是一位布衣名士。遗憾的是，他后来被韩侂胄看中，成了韩的堂吏，这对他的方方面面，均产生很大影响，而且主要是负面影响。
史达祖一生资料极少，可以确知的，只有三件要事。一是他做过韩侂胄的堂吏；二是他的词集曾送给张镃，张镃有很高的评价；三是他曾作为李壁的随员出使过金邦，而且在出使期间留下了不少词作。据说史达祖做韩的堂吏，颇受宠信。否则李壁出使金邦时，韩侂胄不会派他作随员，还交给他窥测金人虚实的任务。韩倒台后，他也不会被牵连，以至受黥面之刑，流放远方。
纵观史达祖一生，他与韩侂胄的关系，不值得大论特论。吴文英也曾为贾似道作过贺词，朱敦儒也曾为秦桧作过媚语，朱熹甚至夸奖秦桧为正人君子，但他们毕竟是书生。书生无节也是耻辱，但书生容易受骗，自古而然，加上他们没有权利和条件进入权力中心，也不明白那核心层人物的葫芦到底卖的是哪味药。至于追随权门，无法自立，也多少有些无可奈何的意思在内。
史达祖作为词家，确实是南宋词坛重镇。从时序上讲，他也可以说是追随白石词风的第一人。但他的词风又绝非白石词风的模仿者史梅溪岂是模仿之人？认真考究，史达祖的词风与周邦彦的词风最为相似。或者说，他的词与宋代第二代婉约词人的风格更为近似些。这一点与当时各位重要词家都有些区别。他受周邦彦，又受姜夔的影响，他的《湘江静》一词，评家认为“居然美成复生”，太像周邦彦了。他的《八归秋风带雨》等词，评家认为“笔力直是白石，不但貌似，骨律神理亦无不似。”
他远承清真，近似白石，但不失自己本来面目。他的风格，评家多有论述，依我的看法，如果用一个字表示，那就是“秀”。姜白石的风格属于“疏”，吴梦窗的风格属于“密”，史梅溪处在二人之间，占得一个秀字。他既不像白石词那样深具瘦硬刚疏之气，从而不能划入“疏”派范围；也不像梦窗词那样幽深秾丽，从而又不能入“密”派范围。不疏不密，属于中和之音。中和之音最适于言情，最讲究辞情并茂，情景交融。而他的词风恰恰就有这特点。张镃为他的词集作序，说他的词“辞情俱到”，评说十分中肯。他这种风格，若在东坡时代，就是秦少游；若在渡江前后，就是李清照；若在大晟府时，就是周邦彦。总体而言，则与秦观最近。然而，都不是的。毕竟时代不同了。秦观式的言情已经成为历史，你硬去重归旧路，顶多不过是秦观二世。这个时期，在他前面，既有“疏”派词风作“范”，在他后面，又有“密”派词风称奇。在他的时代与他的艺术追求中，最有影响的前期人物乃是周邦彦，最有影响的近期人物则是姜夔，史达祖禀习周、姜，确立了自己的独特地位。
疏词风格的妙处在于“刚”，外柔而内刚，这个说过了；密词风格的妙处在于“秾”，中密而外秾，这个也说过了。秀词风格的妙处在于“韵”，不紧不慢，不疏不密，独以韵胜。史达祖词的内容也比较丰富，他不仅善于言情，尤其善于咏物，加上对世事的评说，对人生的感喟，皆成一家之言。综上所述，史梅溪在词史中的地位，虽不若周、姜之显赫，也是一位具有独特贡献的杰出词人。
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