弘治十一年(1498),唐寅到南京参加乡试,中第一名解元。唐寅虽说看不起举业,但虚荣心却使他对这种世俗的荣誉不能无动于衷。在他的印章当中,有一方叫“南京解元”,即使在他后来身败名裂时,也念念不忘打在画上;又有一方叫“江南第一风流才子”,“才子”而又自封“第一”,也颇使人觉得和这次乡试第一有关;至于在他后来的诗中,则更是常常提起“领解皇都第一名”这个话柄。
弘治十二年(1499),唐寅三十岁。由于梁储的推荐以及唐寅的名声,这年会试主考官程敏政、李东阳以及其他礼部官员都已议论好要让唐寅成为本科会元,为此科增光。唐寅踌躇满志地北上了。同行的有江阴举人徐经,乃是后来赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。
赴京路上,他慕唐寅的名声,对唐寅很是殷勤。到了北京以后,两人来往更是密切。临近考试时,徐经仗着有钱,收买了程敏政的家人,得到了试题,他请唐寅代他起草。唐寅虽说也知道这些题目来路不明,但一则科举时代做模拟卷子本是常事,二则碍于徐经的面子,三则自己根本不把会试放在眼里,所以就替徐经做了。
唐寅志得意满而又不谙世故,有一次,在朋友面前聊天时将此事漏了出来,却不料已被唐寅的好友之一都穆记在心上。凭心而论,都穆不是坏人,他为人聪明,读书用功。他年长唐寅十一岁,最早与祝允明一起倡导古文辞,当时唐寅还只是个十来岁的毛头小子。后来,唐寅却名气日盛,而且还有点看不起他,都穆心里未免不是滋味。上一年,唐寅一举摘下解元桂冠,今年又传说要给他一个会元功名中人,心热如火,怎么能够心平气静呢?面子上还是好友,心里未免嘀咕。
正好唐寅透露徐经买到考题、自己代为捉刀,都穆便有意将此事透露给一个姓华的给事中,唐寅当时还蒙在鼓里,不知二场之后,华给事中的揭发书早已送到皇帝面前。
皇帝一看,勃然大怒,马上命令程敏政停止阅卷,又令锦衣卫把唐寅、徐经等人抓起来。在锦衣卫狱中,唐寅尊严扫地,皮肉受苦,一下子从得意的高峰跌入失意的的深渊。
回思来京时的踌躇满志,真有恍如隔世之感。当道者怜悯唐寅,让他到浙江去做一个小吏,算是“给出路”。有人劝唐寅还是去就职为好,以后也算有个出身。唐寅表示“士可杀,不能再辱”,断然予以拒绝。
翌年,唐寅出狱回到苏州。但是,家乡也没有安慰与温暖在等待着他。正如在生活中曾经千百次地发生过的那样,曾几何时那些捧场捧得最凶的人,现在骂他也骂得最厉害。更使唐寅感到难堪的,是家人的态度。唐寅曾经是一个全家都寄予厚望的人,也曾经是一个使全家都感到自豪的人,但是现在,却永无出头之日,从而使家人也永无出头之日。以唐寅的敏感和悲伤,碰上家人的势利与不恭,家庭生活难免不发生危机。最后,唐寅赶走了继室,又和兄弟“异炊”,成了一个“孤家寡人”。本来已经衰落的家境也因此而更形不堪,连生计都发生了困难。
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