1942年夏，蒋介石给顾祝同打电话问：“能不能打？”顾祝同说：“部队都碎了，打不得。”就在大家以为顾祝同会挨骂，电话那头蒋介石却说：“那就撤吧。”
顾祝同时任第三战区司令长官，作战地区为江苏南部、安徽南部、浙江、福建。当时，在蒋介石的指示下，第三战区及友军集结几十万大军于衢州外围，准备和日军大打一场。
眼看大战在即，蒋介石打电话征求顾祝同的意见，顾祝同很干脆的说不能打，说话的神气同腔调像是朋友或家人的对话，不像部下同长官的样子。
蒋介石听了之后，很快就回复说：“那就撤吧！命令随后就到。”就这样简单几句话，将一个衢州会战结束了。
话很简单，意思却表达得很清楚：保存实力，不要轻易损失。顾祝同本就不愿意打，正好乘机撤军，免受损失，少担责任。
据时任第三战区少将高参的李致中回忆：当时大雨滂沱，退却道路多为水淹没，入闽公路又只有一条。在这种情况下，撤退部队都唯恐自己落后受损失，故多争先恐后抢退却道路，以致在撤退中造成很大的混乱，指挥失灵，各自为政，将未发一弹的大军，撤退得不成样子。幸而日军未做深入追击，才给了一个收容整理的机会。
顾祝同的长官部退入福建后，关于部队撤退混乱的事情，蒋介石仅来电将顾祝同骂一顿了事。李致中等战区的高参都担心顾祝同要受处分，甚至调职，结果平安无事。
顾祝同的弟弟对李致中说：“我哥哥同委员长的私人关系非同一般，不会因此受处分。早年在打东江时，委员长任许崇智的参谋长，我哥哥任该军当教导队长。当东江作战失利撤退时，我哥哥未管许崇智的东西，却先将委员长的东西装船运走了。”
顾祝同很会做逢迎吹捧的工作，凡是与蒋介石有关系的人，尤其在蒋介石身边工作的人，顾祝同必百般逢迎。
俞飞鹏（浙江奉化人）是一向追随蒋介石的人，1943年，顾祝同为庆贺俞飞鹏的生日，特由景德镇制作了一套瓷器屏风祝寿，当然另外还有其他的物品。这套屏风非常讲究，上面的字画均出自名家。这套屏风，是李致中在1943年冬去景德镇，处理川军五十军一个师勾结汉奸拟行不轨，在处理完后，由景德镇返回铅山长官部时带回来的。带回后，顾祝同即派专车由铅山辗转数省送至重庆俞飞鹏家。
另外，顾祝同同汪伪的三号人物周佛海一直过往甚密。1943年，李致中亲眼看到秘书代顾祝同用绢当信纸写成的信，缝到棉被内，派人经皖南于潜县的厂口镇进入上海，送到周佛海那里。抗日胜利后，周佛海曾将上海福开森路一幢楼房住宅赠送给了顾祝同。这幢房子当时估价值一百根条子（每条十两黄金）。
顾祝同生活奢侈，且好沽名钓誉。在抗日艰难的岁月里，夜间取亮多用油灯。当时除较大城市外很少有电灯。顾祝同为了夜间取亮，特购一小型发电机，每晚耗汽油五加仑。抗战时期汽油是十分困难的，为了节约汽油特提出“一滴油一滴血”的口号，而他享之泰然，实际用戴罩的油灯也够亮了。
抗战期间，第三战区长官部曾转移数次，然每转移到一新地方，必先将顾祝同的眷属住宅盖好，而且一定要盖成西式有廊平房，铺上地板，装上电灯。这些材料都出自当地，有时为了完成他的住宅用料，拆用民房做材料；有时住的时间很短，也得将房子盖好。顾祝同有裁缝数人，都是由上海特地请来的，长期住其家中服务。
顾祝同是江苏涟水人，他的同乡观念很浓厚。对王敬久、王仲廉、冷欣、张世希、韩德勤、卢旭、方先觉、佘善念、茅逎功等同乡，是极力帮助和提拔。可是，如果有人说他讲同乡观念，顾祝同却总是很反感，每次都是极力否认。
蒋介石对顾祝同一直很放心，有些不便自己出手的事情都交由顾祝同。
顾祝同为了自己持盈保泰，衣锦一生，对蒋介石从各方面表现了服从。他本人处世决不轻易得罪人，也决不轻易帮助人。同时对与蒋介石有关的人，则又百般逢迎，所以官运一直亨通。
对于第三战区所辖的部队，顾祝同完全按照蒋的意旨来行事。当时在三战区，嫡系与杂牌泾渭分明。不过和胡宗南、汤恩伯这些军头相比，顾祝同在消灭异己上操之不太急，因之也少出了一些麻烦。
顾祝同消灭杂牌的办法是：一方面利用，一方面消灭，在利用中来消灭。因为抗战需要兵力，当然就不从消灭番号与兵力上着手了。他采用将部队逐步易手的办法来消灭于无形中，如对东北军的二十五军的张文清部，就用了这个办法。
黄百韬原为徐源泉旧部，出身于李纯办的模范团。顾祝同利用杂牌黄百韬接替了张文清，表面上看来这不过是普通的人事调动。军长换了人，全军也就随之变质了。
又如对川军的五十军，顾祝同用人事升调办法，在其内部制造矛盾，将师长撤换，致军长对新任师长无法指挥，造成是那个庙不是那个神仙了。
顾祝同能够完全按照蒋介石的意旨行事，故被一贯将视为心腹，这一点连有“何婆婆”之称的何应钦也自愧不如，曾说：“顾墨三百依百从。”
由于顾祝同的百依百顺，甚至于到了毫无主见的地步，故而被人调侃为“忠心耿耿顾祝同”。顾祝同还有一个绰号“假面佛”，可以说是极好的形容了他。
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