孙坚，太史慈，甘宁对战曹操，许褚，张辽，哪一组能胜利呢？得先分析一下这六人的武艺，才好分析。
先是曹操这边：
在小说中曹操没有什么武艺的表现，但是不代表一点也没有，比如：曹操曾经带着七星宝刀入府行刺董卓，虽然没有机会下得了手，但是起码有勇气，而且吕布也在府中；之后，曹操和陈宫杀吕伯奢一家；所以，曹操具有一定的武艺，但是却很有限，充其量也是二流左右；许褚：典韦死后，曹操手下唯一的超一流武将，和，典韦，吕布，五虎之四这样的顶级高手都打过，最经典的一战是和马超的二百三十回合场面平手，这一战是许褚鼎峰，也说明了许褚临阵的应变能力；张辽：原吕布手下数一数二的大将，加入曹操后，更是表现勇猛，比如战平张郃，杀蒋奇，祖鹄，单于等等，而且和太史慈有过直接单挑，七八十回合平手；所以，张辽的武艺在强一流左右；
孙坚这边：
孙坚的单挑并不多，但是可以看出他的武艺不低，比如：和黄巾军作战，登上城头杀了几十名敌军，又跳下城头，杀了首领赵弘，身手相当不错；讨伐董卓，孙坚和华雄打了不知几回合平手，被兵战失败打断；再看孙坚的四大部将，武艺最好的是一流上程普，所以孙坚的武艺应该也在一流上左右；太史慈，援救孔北海，在千军万马的黄巾军中来去自如；和孙策打了一百回合平手；和程普打了三十回合平手；又不知几回合平手会稽太守王朗；和张辽七八十回合平手；所以，太史慈武艺可以说接近超一流高手，但是也有一个劣势，进攻性不足，连一个王朗也没拿下来。所以，综合来看，太史慈的武艺在强一流左右；甘宁，在所有东吴将领中，甘宁是阵杀武将最多的，最具代表性就是连续秒杀北地二将马延，张凯，这两人在长坂坡一战存活，武艺至少弱一流，所以，甘宁应该有强一流水准；
从两组基本面来看，孙坚这边一个一流上，两个强一流，曹操这边虽然有一个超一流好手，一个强一流，但是无论选择和谁单挑，都是非平即短时间内拿不下来。比如：说许褚对战孙坚，即便孙坚不如徐晃，许褚要拿下来估计也要二三十回合；如果许褚对战太史慈，恐怕五六十回合左右才能上风；如果对战甘宁，至少也要四五十回合；张辽对战两个东吴强一流高手，大概率会平手收场，即便和孙坚单挑，要取得上风也要四五十回合左右；所以，无论许褚和张辽单挑哪一个东吴高手，都不能速胜，剩下一个二流的曹操只能拖后腿。顺便提一下，这里的东吴几乎是最强阵容，孙坚武艺高强的诸侯之一，太史慈和甘宁都是东吴数一数二的大将，曹操这边很明显不是最强阵容。
所以，在综合武艺上，东吴这边略高一点，更何况这边太史慈的箭法接近超一流，张辽又是躲箭能力比较差的将领；许褚虽然有抗过周泰和韩当联手三十回合平手的战绩，但是孙坚，甘宁，太史慈随便组合都大于一流的周泰和弱一流的韩当；因此，正常情况下，曹操这组会落败；但是，曹操的武艺虽然二流，智谋却是超一流，特别是对武将的把握上。比如：让典韦诈败收许褚；让典韦援助许褚夹击吕布；土山疲敌收关羽；四将疲敌收庞德等等；所以，只要曹操不犯好色的毛病（牺牲了典韦），就会利用有利地形或者设计陷阱，兵战偷袭等方式来应对，而孙坚这边智谋是短板。
所以，假如曹操的计谋奏效，那么曹操这边反而会取胜，假如没有奏效，曹操这边也不至于大败，大概率造成两边退兵，平手收场。
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