1996年，裘德·洛搭档克莱尔·丹妮斯和让娜·莫罗主演电影《彷徨的爱》，饰演敏感少女克莱尔的梦中情人，作为一部青春校园片，《彷徨的爱》纤细地刻画了女主角面对爱情、学业和历史地细腻感受，裘德·洛银幕花花公子的形象也由此树立起来。
1997年，裘德·洛和伊桑·霍克、乌玛·瑟曼主演科幻惊悚电影《千钧一发》，影片讲述在未来世界，优良的基因成为万事的考核标准，伊桑·霍克饰演的文森特梦想成为宇航员，但天生带有弱视、情绪化及短暂寿命等缺陷，裘德·洛饰演的杰瑞米基因优良，却在意外中双腿瘫痪。文森特复制杰瑞米的指纹等身份识别要素，但一场谋杀案带来的嫌犯筛查和基因检验让文森特的身份濒临曝光。影片曾入围奥斯卡最佳艺术指导奖。
1999年，裘德·洛主演安东尼·明格拉执导的电影《天才瑞普利》，该片主演还包括马特·达蒙、格温妮斯·帕特洛和凯特·布莱切特。在这部影片中，年轻帅气多金、对艺术和社会见解独到的裘德·洛的完美身份又被马特·达蒙盯上，影片在细节处理、演员情绪表达都呈现得十分突出。裘德·洛凭借本片获得了第72届奥斯卡得最佳男配角提名。 《天才瑞普利》改编自女作家派翠西亚·海史密斯写于1955年的同名小说，法国导演雷内·克...
2001年，裘德·洛再次尝试科幻题材电影《人工智能》，影片由史蒂文·斯皮尔伯格执导，讲述在21世纪中期，人类科技已经高度发达，人工智能机器人就是人类发明出来用以应对恶劣自然环境的科技手段之一，而且，机器人制造技术已经高度发达，先进的机器人不但拥有可以乱真的人类外表，还能感知自身的存在。裘德·洛俊朗的外形使得他饰演的机器人既有未来感又显得完美无瑕。影片获得了第74届奥斯卡最佳视觉效果奖等两项提名。
，裘德·洛和安东尼·明格拉再度合作影片《冷山》，片中他搭档妮可·基德曼和蕾妮·齐薇格，饰演美国南北战争时期的一名南方士兵英曼，影片讲述英曼怀着对恋人艾达（妮可·基德曼饰）的思念，踏上漫长的回乡之旅，在战火和粗粝生活的磨砺中，二人的重聚变得尤为艰难。片中战争场面不多，但对战争造成的创痛的表现却十分具有说服力，通过讲述对生的渴望和对美好生活的向往，影片得主题也得以升华。
，裘德·洛、朱莉娅·罗伯茨、娜塔莉·波特曼和克里夫·欧文一同主演爱情片《偷心》，影片讲述四位主角在爱情里追逐和厌倦，相互试探、接近又远离的故事。裘德·洛饰演一名年轻的作家丹，他与舞女爱丽丝（娜塔丽·波特曼饰）炽热燃烧的爱情给了他灵感和激情，但厌倦也随之而来，终于他遇上了摄影师安娜（朱莉娅·罗伯茨饰），又对她展开了疯狂的追求。四位极具个人魅力的主角，大刀阔斧的剪辑和关注角色心理的导演手法，...
，香港导演王家卫请来裘德·洛和歌手诺拉·琼斯主演电影《蓝莓之夜》，影片主演还包括蕾切尔·薇姿和娜塔莉·波特曼等，讲述伊丽莎白（诺拉·琼斯饰）被情人劈腿后，到了杰瑞米（裘德洛饰）的店里。她开始到美国各地，展开一个寻找自己的长途旅程，在漫长的旅途中，她遇到形形色色的人，一对警察夫妻，一位赌徒。伊丽莎白学会忘记过去的悲伤，终究回到杰瑞米的小餐馆。影片获得第60届戛纳电影节的金棕榈提名。
，裘德·洛在文艺片之外开始涉足商业影片，与小罗伯特·唐尼主演影片《大侦探福尔摩斯》，饰演华生医生。和各个版本一样，福尔摩斯和华生在侦破案件中的互动才是影片最大看点，裘德·洛在片中塑造的华生与原著和其他版本差异较大，他身形高大，行事干净利落，还迷恋赌博，颇有维多利亚时代时尚青年的做派。
，裘德·洛与拉尔夫·费因斯、艾德里安·布洛迪等一众明星主演韦斯·安德森执导的《布达佩斯大饭店》，饰演一名作家。电影以独特的讲述方式和高度对称的画幅结构，描绘了欧洲战前文化褪色的最后辉煌，充满了对过去的怀想，影片也被认为是韦斯·安德森最佳电影作品。
，裘德·洛搭档梅丽莎·麦卡锡和杰森·斯坦森主演电影《女间谍》，饰演一名中情局探员。从这部影片中，我们能看到裘德·洛在尝试更多风格的电影和更多戏路的角色。
，裘德·洛主演由Sky、HBO和Canal+三家电视台联合制作，保罗·索伦蒂诺执导的电视剧《年轻的教宗》，裘德扮演一个复杂又充满争议的教皇，对贫民满怀怜悯，他在与梵蒂冈众臣的对抗中，习得如何驾驭权术。裘德·洛在剧集中的表现十分老道，大量长段的台词也展示了他扎实的演员功底，他凭该剧获得了第75届金球奖的最佳男主角提名。
，裘德·洛主演电影《神奇动物在哪里》的续集《神奇动物：格林德沃之罪》，饰演年轻时的邓布利多。剧情讲述纽特·斯卡曼德与邓布利多试图拿下黑巫师盖勒·格林德沃，同时面临着魔法世界分裂的新威胁。影在全球票房收入达6.53亿美元，却获得了影评人们的两极化评价，尽管影评人赞扬了影片的娱乐价值、执导风格以及裘德·洛德的演技等方面，但是影片的铺垫后续的比例过重，也降低了影片的观看愉悦度。
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