蒋介石一生有过四段婚姻，四个妻妾分别为毛福梅、姚冶诚、陈洁如以及宋美龄。蒋介石名下有两个儿子，长子蒋经国是毛福梅所出，次子蒋纬国身世成谜。蒋家三代都涉足政坛，并且有着举足轻重的影响力，四代子孙几乎无人涉足政治，除了蒋孝严、章孝慈子女外，其他多定居海外，在商界、艺术界发展。
第一次婚姻
1901年，蒋介石14岁，和同村的毛福梅成婚。毛福梅和蒋介石的婚姻是旧式的包办婚姻，毛福梅又是个缠脚的旧式家庭妇女，二人的感情一向淡漠。19，蒋介石的长子蒋经国出世，1927年，蒋介石和毛福梅离婚，1939年，日寇轰炸奉化县溪口，毛福梅不幸被炸死。
蒋经国的妻子蒋方良是白俄罗斯人，16岁时在乌拉尔与蒋经国相识，并于两年后即1935年成婚。两人育有3子（蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇）1女（蒋孝章）。
长子蒋孝文于1989年4月14日因咽喉癌病逝，妻子为徐锡麟的孙女徐乃锦，独生女蒋友梅；次子蒋孝武先后有过汪长诗、蔡惠媚两任妻子，只与原配汪长诗有过1子蒋友松1女蒋友兰；三子蒋孝勇1996年因患癌症去世，妻子蒋方智怡是前台湾国道高速公路工程局局长方恩绪的小女儿，二人共有3子，分别为蒋友柏、蒋友常以及蒋友青；蒋孝章1960年嫁给俞大维的儿子俞扬和育有1子俞祖声，婚后定居旧金山。
除此之外，蒋经国还曾有过一个情人章亚若。1926年，章亚若与唐英刚结婚，并育有两子。后来唐英刚不幸去世，章亚若四处辗转，1939年担任蒋经国秘书，两人相恋。1942年，章亚若为蒋经国诞下一对孪生儿子——蒋孝严、蒋孝慈。蒋孝严荣升中国国民党副主席，现任中国台商发展协会理事长，欲妻子黄美伦育有2女惠兰、惠筠及1子万安；蒋孝慈曾任东吴大学校长，国民党中央委员，1996年病逝。
第二次婚姻
19，蒋介石迎娶妓女姚冶诚为妾，蒋家并不承认这个媳妇，姚冶诚也没有生育，后收养了蒋纬国，随蒋纬国在台湾养老。
蒋纬国的第一任妻子为西北绵纱大王石凤翔的女儿石静宜，1953年石静宜因难产去世，1957年蒋纬国与丘爱伦成婚。蒋纬国独子蒋孝刚乃丘爱伦所出，目前在美国纽约从事律师行业。1987年，蒋孝刚王倚惠结婚，育有1子蒋友捷1女蒋友娟。
第三次婚姻
19，蒋介石和陈洁如相识，经张静江及孙中山的介绍，两人于19成婚，其时蒋介石34岁，陈洁如15岁。陈洁如也没能为蒋介石生下一男半女，后来陈洁如收养了一位华侨的女儿，取名瑶光，小名陪陪。
第四次婚姻
1927年，蒋介石登报与前几任妻子脱离关系，并于1927年12月1日与宋美龄结婚。宋美龄和蒋介石也没有子女，蒋介石日记曾揭秘宋美龄在婚后曾经不幸流产，不知是真是假。
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