在众多的梨园弟子中，有一位非常特别：她唱戏了无雌声，但是一开口就惊艳四座，她和一般人不一样，喜欢着厚底靴，还很喜欢挂髯口，她就是被称为“梨园冬皇”的孟小冬，她是舞台上的名角。但同时她也是一个苦命的女人，7岁那年她就离开了家，从此以后一直渴望找到一个可以让自己依靠的港湾，但终究是逃脱不了做妾的命运。
年方二九之时，孟小冬遇到了梅兰芳，从此便坠入了爱河，但是当时的梅兰芳已经有了两房妻室，他的二房福芝芳更是狠人，容不下孟小冬，她在这场男人争夺战中并没有赢得胜利，弄得满身是伤痕，对梅兰芳说出了那句着名的：
“我今后要么不唱戏，再唱不会比你差，要么不嫁人，再嫁人也不会比你差”。
不久后两人就走向了陌路，但好在她还有满身的才华，让另外一个人为她倾心，他就是被称为“上海皇帝”的杜月笙。
杜月笙本就喜欢京剧，对孟小冬更是情根深种，孟小冬和梅兰芳闹离婚的时候，他帮忙找律师讨要分手费，孟小冬患病的时候，他花钱从北京请来医生为其医治，孟小冬想要拜师余叔岩，他边搭桥铺路，渐渐的，他打开了孟小冬的心门。
1951年的初秋，杜月笙结束了他颇具传奇色彩的一生，在他生命的最后一年，他和孟小冬举办了婚礼，孟小冬才真正有了归宿，但是很可惜，这个在黑道上叱咤风云的土老板，钱财并不多，除了各种欠条以外，他只有10万美金的遗产，分给孟小冬的，也仅仅只有2万美元而已。
虽然杜月笙在去世之前，嘱咐过其他的姨太太要照顾好没有孩子的孟小冬，但是树倒猢狲散，他去世后大家很快各奔东西，没有人管孟小冬了。在杜月笙去世以后，孟小冬为了表示对他的尊重，没有再公开登台演出过，她开始走到了幕后，为梨园事业培养接班人，她以严苛的条件，招收了几个徒弟，当然也是要交学费的，在孟小冬的精心栽培下，这几个孩子日后都有了不错的成绩。
杜月笙去世以后，孟小冬在香港居住了左右，某日杜月笙的四姨太姚玉兰邀请她去台湾和自己作伴，姚玉兰也是梨园弟子，和孟小冬之间的关系比较亲近也是很正常的，孟小冬欣然前往。
在台湾居住的那段时间，孟小冬非常怡然自得，但是名声在外的她，还是被众多的票友们所惦记，不少人纷纷恳求她再次上台唱戏，但是都被她万言拒绝了，她表示现在她的身份是杜月笙的五姨太，不能影响到杜月笙的名声，此后的孟小冬一直隐居在台湾，和姚玉兰母女一起生活，几个人之间的关系是非常和谐的，姚玉兰将孟小冬照顾的无微不至，有一些知名的票友常常去探望她，但是她的身体一日不如一日，在过了70大寿后没有多久，她便撒手人寰了。
孟小冬在杜月笙去世以后，活的还是非常体面的，因为她自己满身都是才华，不登台演出，仅仅是授业解惑也可以养活自己了，她死后，张大千根据其遗嘱为她撰写了墓碑，在墓碑上写的不是谁谁谁之妻子，也不是谁谁谁之女，而是“孟太夫人墓”。
她出生的那个年代，女性的地位是非常低的，往往被视为男性的附属品，她能够拥有这样的意识，确实非常不容易，不愧于“冬皇”的称号，没有事业的成功和戏剧上的成就，她不过是一个被丈夫抛弃的伤心女人，在失去了长期饭票以后，晚年也不会幸福，但她显然走向了另外一条路，可知，心中有理想，婚姻不幸福，也可以追逐希望，女子若有才华和事业傍身，就算是丈夫有他心，也不至于潦倒。
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