孟小冬，人如其名面似寒冬。作为一个女人，她获得了事业的成功，却也像众多民国才情横溢的女子一般逃不过爱情的劫。
做人，孟小冬清冷孤傲，却将满腔热血奉献给戏剧与梅艳芳，只可惜疯狂一场只换来悲剧。心灰意冷的孟小冬却一直被杜月笙牵挂，最终为感谢杜月笙多年来的情深意重，相许杜家。
1950年，杜月笙与无名无份的孟小冬结婚，久居病榻的杜月笙首次下床，顾虑周全的他想必也怕自己死后，孟小冬在这个家中无依无靠，继续成为一叶浮萍吧。
1951年8月16日，杜月笙于香港去世，他的得意门生陆京士为他主持后事。
去世前杜月笙曾说过：
“只有妈咪最苦！”
妈咪正是他与孟小冬结婚后对她的爱称，温情之意不言而喻。
遗产分配，也对孟小冬十分偏袒。其中有七千美金是杜月笙一直放在手边的，直接分给了孟小冬三千美金。除此之外，杜月笙还有十万美金的毕生积蓄，也直接拿出两万美金给了孟小冬。
此时的杜家早就分崩离析，没有杜月笙的苦苦支撑恐怕早就各奔东西，自从杜月笙缠绵病榻后，几房太太从未一起吃过饭。而孟小冬无儿无女却拿了遗产的大头，自然引人不悦，净说些难听的闲话，讲她没有杜月笙坚持和她举行婚礼，就是个丫鬟下人，一美金都拿不到，嫁进门来不过是为了钱。
这些刻薄的话自孟小冬进杜家的门开始就一直流传，她从来不予理睬，不反驳不呛声，傲岸自持。
孟小冬的一生大多孤寂悲凉，与梅兰芳的结合不欢而散，时隔几十年，是杜月笙给了她短暂的温暖，她既是感恩的，将病床上的他照顾得无微不至，如果单说为了钱，大名鼎鼎的京剧冬皇，何尝会有赚不到钱一说？不过是想在乱世中，找一个坚实的臂膀，守护自己，即使他已风烛残年也不嫌弃。
杜月笙去世后，所有人搬离香港杜公馆，原本这杜公馆就是租住的地方。孟小冬独自一人住在使馆大厦，不演出也不唱戏，靠着那两万三千美金遗产过活。
没有生活来源，对于一个独居女人来说是致命的，钱总有一天会花完，但她却再未登台演出，将自己关在家中收了三名弟子，专心传授余派剧艺。就算偶尔自己在家清唱两句，也是关起门窗来不让外人听见。
在香港的这些年，珍惜艺术人才的周总理召回了不少京剧演员，孟小冬也是其中一位。但她却没有选择回京，或许是她不愿与梅兰芳再次相遇，亦或是她不舍杜月笙对她的情义。
留在香港的孟小冬生活拮据，与当时已成为中国戏曲研究院院长的梅兰芳，可谓是天壤之别。但谁也不知这个女人心思究竟如何，在得知梅兰芳去世的噩耗时，扑在《武家坡》的旧照上，悲痛不已。不见面是她孤傲的倔强，但这不代表不想念。
后来也有人主动找她合作，但都被她以各种理由推脱掉了，或者是为艺术义务帮助，所以不拿取报酬。她不要钱不要权，与梅兰芳在一起时想要个名分，他不给；与杜月笙在一起时想要个家，他给了，却时光短暂。
直到1966年，独居的孟小冬受姚玉兰的邀请来到台湾生活，这里杜家门生众多，有人接济生活条件很好一些。而姚玉兰的女儿杜美霞与孟小冬亲如母女，无后的孟小冬也在晚年感受了子女的关爱之情，不再孤独，也算是善终。
让她又爱又恨的梅兰芳去了，那个给了她最想要的名分的杜月笙也去了，在此之后她努力摆脱小妾身份，独处世间与余派剧艺共存。
1977年，一阵哮喘昏迷后，京剧冬皇溘然长逝，享年七十岁。世间再无冷若冰霜的孟小冬，爱恨情仇随她一起飘散风中。
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