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为什么杂环化合物呋喃 噻吩 吡咯和吡啶都具有芳香性

时间:2021-09-28 19:40:30

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为什么杂环化合物呋喃 噻吩 吡咯和吡啶都具有芳香性

芳烃分为苯系芳烃和非苯系芳烃两大类。杂环化合物上的原子都以sp2杂化,碳上各有一个电子在p轨道上,杂原子有两个电子在p轨道上,形成一个环形封闭的共轭体系,符合休克尔规则,具有芳香性。

吡咯吡啶噻吩呋喃碱性比较碱性强的是呲咯。根据查询相关公开信息显示:

1、吡咯是呈酸性的,含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,纯正的吡咯是无色或带**的液体,在长期储存过程中易受到光的作用而聚合,并转为棕色,吡咯的味道是果仁和脂类暖的甜果味。

2、吡啶是呈碱性的,由于味道的特殊性,用于制造维生素,磺胺类药,杀虫剂及塑料等,而且吡啶可以致癌。

3、噻吩可在浓硫酸的下与靛红发生靛吩咛反应蓝色既无酸性,也无碱性。

4、呋喃遇到浸过盐酸的松木片呈绿色,既无酸性,也无碱性。这四种物质都有芳香性,且碳原子和杂原子都是sp2杂化,但是吡咯显酸性,吡啶显碱性,这个差别是由于氮的非共有电子的作用造成的。由于吡咯中的N原子上孤对电子参与环的共轭体系,使N原子的电子云密度降低,使NH键电子向N原子方向偏移,使吡咯具有一定的酸性,能与KOH作用生成盐。吡啶分子中的N原子上孤对电子处在sp2杂化轨道上,未参与环的共轭,因此吡啶碱性强。

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