1900年5月28日，八国联军发动侵华战争。8月14日，北京失陷，联军攻入紫禁城。次日晨，慈禧太后偕光绪帝西迁避难。
慈禧至西安后，将北院巡抚衙门及其北邻的陕西中学堂设为行宫。于右任时在陕西中学堂游学，因不满于当时师生停课跪迎圣驾的要求，遂“于愧愤之余，忽发奇想，欲上书陕西巡抚岑云阶，请其手刃西后，重行新政。书未发，为同学王麟生（炳灵）先生所见……始止。”
学堂解散后，于右任返回三原，与友人摄影师董眼相会。据于右任《泾原故旧记·董眼》载：“董君，泾阳人，佚其名，同人以其有目疾，戏以董眼呼之。君曰：‘吾非千里草，而千里眼也。’遂以董眼著。董眼初习照相术，庚子前后，屡走上海，名虽运售照相材料，实则输入书报亦多。”
此次会面，于右任请董眼为自己摄散发照以明心志。二人商议之际，恰逢友人胡德舆到往。胡德舆提议书一联贴墙以摄入。于右任当即撰“换太平以颈血，爱自由如发妻”联，经胡手书后贴于墙上。并置身两联中间，摄下散发照。然而董眼拍照后“复炫其技术，四处宣扬”，竟使照片落入清吏手中，成为追捕于右任的罪证之一。
1902年，时任兴平县知县的杨宜瀚（字吟海）慕于右任之名而请为西席，在其署中教书以及助阅学校课卷。1903年，杨宜瀚升任商州知州。是年，于右任参加陕西乡试，以第18名的成绩中举，复被杨宜瀚聘为商州中学堂总教习。在兴平期间，于右任还创作了不少讽刺清廷，诋毁时政的诗词，经友人集印为《半哭半笑楼诗草》。随着诗集的刊行与传播，他也“狂名日著”而“益为清廷所忌”。
1904年春，“昌言革命”案告发，正赴开封应试礼部试的于右任遭清廷通缉搜捕，一路逃亡，终至上海。刘延涛《民国于右任先生年谱》中认为，散发照事件，当为于右任革命思想发展而为革命行动的开始。至于散发照，于右任将其保存了多年，直至1937年4月有人给他祝寿时，他才应邀拿出这张散发照让大家观看，观者无不对先生年少的英雄气概赞叹不已。
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