国民党逃台，吴国桢任台湾省主席后，与陈诚也有颇多龃龉。
1950年3月陈诚出任“行政院长”后，吴国桢感到“省、院”之间难以相处，认为是陈诚是因为当初将省主席一职交给他而耿耿于怀。于是吴国桢便上书蒋介石请辞“省主席”，后经台湾大学校长傅斯年从中说合才同意留任。
陈诚主政中枢，但“中央政府”下辖的三个省中，浙江只有舟山、大陈，福建只有金门等岛，只有台湾省是一个完整的省份。如此一来，省主席与行政院长管辖的地盘便相差无几，“省、院”之争便在所难免。凡敏感问题如金融、物价、人事等，双方常常意见相对，或相互推诿责任，或相互攻讦。
对于吴国桢和陈诚之间的矛盾，蒋介石曾表示支持吴国桢。但实际上，陈诚是蒋介石多年的亲信，又是为蒋经国顺利接班保驾护航的人物，蒋介石怎可能支持一向反对自己的吴国桢呢?
朝鲜战争爆发后，美国的再度扶蒋，使得蒋家王朝被消灭的危机解除，同时经过美元输入，台湾的财政状况也开始好转。
此时吴国桢感到，自己恐怕也失去了往日的价值。他曾说蒋介石是“爱权之心，胜于爱国。爱子之心，胜于爱民”，可见他对蒋介石的不满。于是，再次向蒋介石提交了辞呈，蒋介石予以退还。
吴国桢接着再次提交，蒋介石于是批给他一个月的病假，让他息休息。吴国桢回信告诉蒋介石，称“自己将去日月潭养病，除非自己的辞呈获批，否则不会回来”。
吴国桢提交辞呈后，宋美龄从美国赶回台湾，将吴国桢从日月潭召回，对吴做了几天工作无果，吴国桢决定重返日月潭。然而就在返回的路上，发生了一件“险情”。
1952年复活节，吴国桢夫妇起床后，到了开车时间，他的专职司机简火万忽然不见了，遍寻无着不知去向。吴国桢只好临时改请“省府”汽车队的包姓司机开车，并随带一名女佣和一名机械师上路。之所以要带上一名机械师，是因为路不好走，而吴国桢的这辆车有些旧，怕途中发生故障。
从台北到日月潭途中要行驶四五个小时，为了避免中途下车就餐，吴国桢叫女佣准备了一些三明治。但正巧那天途中吴妻黄卓群胃痛发作，三明治难以下咽，便停车到路边的饭店吃午饭。
吃完饭回到车旁，吴国桢看见机械师和包司机在检查车子，便问司机怎么回事，包司机回答说：“我开车时感到转向有些困难，停车后就检査了一下，才发现车子两只前轮的螺丝帽不见了。幸好发现得及时，否则一会儿走山路爬坡就危险了。”
这番话将吴国桢惊出一身冷汗，如若不是停车就餐，待汽车开到前面的丘陵地带，稍一拐弯，车轮飞离车身，吴氏夫妇将性命难保。黄卓群听说后，有些后怕地说:“幸而吃这顿饭，否则我们可能都会死！”
这时，吴国桢想到无故失踪的简火万。由于黄卓群与宋美龄关系颇佳，一周要去“总统”官邸三到四次，简火万作为司机随往，久而久之，便与“总统”官邸的特务们混得很熟。吴国桢怀疑，正是简火万被人收买，在汽车检修时去掉了螺丝帽。
吴国桢猜测这件事的策划者乃蒋经国，但他不露声色，关照包司机和机械师别声张此事。返回日月潭住了一段时间后，吴国桢还是决心查明这个图谋仅仅是出于蒋经国，还是得到了蒋介石的认可和批准。如果此事仅涉及蒋经国，他尚可继续留在台湾，如果蒋介石也参与其中，那么为了自己和家人安全，他必须尽快离开台湾。
于是，吴国桢仔细措辞，给蒋介石写了一封信，但没有得到任何回音；又请求见蒋介石，也得不到答复。
吴国桢因此确定，蒋介石是“做贼心虚”，有意回避，蒋介石必然参与了对自己的“谋杀”。吴国桢甚至发觉，自己打电话也有人窃听，他从此下定决心，要远走高飞。
在吴国桢的坚持下，1953年4月，吴国桢的辞职报告经“行政院”第286次会议获得批准。接着，蒋介石任命俞鸿钧为台湾省主席。
吴国桢办完移交后，搬出省主席官邸，回到新生南路私寓，便开始活动去美国，但过了一个多月护照仍未到手。就在这个时候，美联社驻台北记者阿瑟•戈尔打算返美，特地前来向吴国桢辞行。
见到阿瑟•戈尔，吴国桢表情严肃地说：“阿瑟，请把手放在圣经上，我要委托你办件事，你必须发誓，帮我保密。”
然后，吴国桢将被“谋害”经过告诉了阿瑟・戈尔，并将几封信交给他，嘱咐道：“请你带回去交给霍华德报系的罗伊、魏德迈将军、《芝加哥论坛报》的罗伯特，万一我不幸突然去世，请他们将全文公布。如果我没事，就请代为长期保存。”
随后，吴国桢暗中活动了美国的两个学术团体，邀他去美国讲学，但上报蒋介石后被拒绝。吴国桢又给宋美龄写信求助，宋美龄本身为亲美派，再加上她一直以来都非常赏识吴，于是在宋美龄的说服下，蒋介石最终同意吴去美国讲学。但吴年过八旬的父亲、母亲和13岁的儿子不能同行。
1953年5月24日，吴国桢夫妇带着陈诚批准结汇的5000美元动身前往美国，名义上是自费去接受母校格林奈尔学院赠予的荣誉法学博士学位，实际上是打算长期逗留美国。
临行前，陈诚与蒋经国等500余人赶到机场送行。
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